Cuban được sinh ra ở Pittsburgh, Pennsylvania.[7][8] Cha của anh, Norton Cuban, là một thợ bọc ô tô,[9][10][11] trong khi Cuban đã mô tả mẹ của mình, Shirley, là một người có "công việc khác hoặc mục tiêu nghề nghiệp khác nhau mỗi tuần." [12] Ông lớn lên ở vùng ngoại ô của Núi Lebanon, trong một gia đình thuộc tầng lớp lao động Do Thái.[13][14] Ông nội của anh đã đổi tên gia đình từ "Chabenisky" thành "Cuban" sau khi gia đình anh di cư từ Nga qua đảo Ellis.[15][16] Ông bà ngoại của anh, người cũng là người Do Thái, đến từ Romania.[17] Bước chân đầu tiên của Cuban vào thế giới kinh doanh xảy ra vào năm anh 12 tuổi, khi anh bán túi rác để trả tiền cho một đôi giày bóng rổ đắt tiền.[7][18] Năm 16 tuổi, Cuban đã tận dụng cuộc đình công của Pittsburgh Post-Gazette bằng cách điều hành các tờ báo từ Cleveland đến Pittsburgh.[19][20]

Thay vì học trung học vào năm cuối, anh đăng ký làm sinh viên chính thức tại Đại học Pittsburgh, nơi anh gia nhập hội huynh đệ quốc tế Pi Lambda Phi. Khi theo học tại Đại học Pittsburgh, ông đã đảm nhận nhiều công việc khác nhau, bao gồm một nhân viên pha chế, người hướng dẫn nhảy Disco và một người quảng bá cho bữa tiệc. Anh ấy là một người hâm mộ "yêu quý" của đội NFL của Pittsburgh, Pittsburgh Steelers.[21] Sau một năm tại Đại học Pittsburgh, anh chuyển đến Đại học Indiana ở Bloomington, Indiana và tốt nghiệp Trường Kinh doanh Kelley năm 1981 với bằng Cử nhân Khoa học về Quản lý.[22][23][24] Ông đã chọn Trường Kinh doanh Kelley của Indiana mà không cần đến thăm trường vì "nó có học phí rẻ nhất trong tất cả các trường kinh doanh trong danh sách top 10". Trong thời gian học đại học, ông đã có nhiều dự án kinh doanh khác nhau, bao gồm một quán bar, các bài học vũ trường và một lá thư dây chuyền.[7][25]